提前退租赔两个月房租是否合法，需结合租赁合同约定及法律规定综合判断。若合同明确约定且违约金合理（即与房东实际损失大致相当，未明显过高），则该条款合法有效，租客应按约履行。若合同无约定或约定不明，房东不能直接要求赔付两个月房租，租客需赔偿房东实际损失。若约定违约金过分高于实际损失（如房东很快重新出租，损失很小），租客可请求法院或仲裁机构适当减少。
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依据《中华人民共和国合同法》第一百一十四条分析提前退租赔两个月房租的合法性：该条规定当事人可约定违约金，或约定损失赔偿额计算方法；违约金低于损失可请求增加，过分高于损失可请求减少。若合同明确约定提前退租赔两个月房租，且该违约金与房东实际损失（如空置期租金、重新招租费用等）相当，未过分高于，则约定合法；反之，租客可请求法院或仲裁机构减少，过高部分不合法。
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提前退租赔两个月房租的约定可能存在法律风险：一是违约金过高风险，若约定违约金远高于房东实际损失（如房东一周内重新出租），可能被认定为过分高于，租客可请求减少，否则需承担损失；二是合同条款不明确风险，若条款表述模糊（如未明确“两个月房租”是否包含其他费用），易引发争议，租客可能需通过诉讼解决，耗费时间精力。
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判断提前退租赔两个月房租是否合法及处理时，需考虑特殊情形：一是房东同意提前退租且不要求赔付，双方协商变更合同内容，租客无需支付赔偿；二是条款被认定为霸王条款（房东单方面制定，排除租客主要权利、加重责任），该条款无效，租客无需赔付；三是因不可抗力（如自然灾害、突发重大疾病等）提前退租，根据法律规定可部分或全部免除责任，租客可能无需赔付，具体依不可抗力影响程度确定。

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